Quiralidad

El átomo de carbono (C) puede unirse a cuatro sustituyentes (átomos o grupos de átomos). Si los cuatro son diferentes, tenemos dos posibles formas de la molécula, llamada enantiómeros.

Al unirse el carbono a otros átomo o grupos de átomos, formar enlace, puede hacerlo con cuatro de ellos. Debido al ordenamiento y la repulsión de los electrones, la molécula generada suele tener forma de tetraedro, con el átomo de C en su centro.

Molécula de Metano

Si en esta molécula sustituimos tres de los cuatro átomos de hidrógeno (H) por otros átomos como  cloro  (Cl), bromo (Br) y flúor (F), podemos colocarlos de dos formas diferentes:

Si pretendemos hacer coincidir estas moléculas, no podemos. No son superponibles. Sin embargo, si suponemos que entre ambas moléculas existe un espejo, son imágenes especulares la una de la otra. Sucede también con las manos humanas: son imágenes especulares pero no pueden superponerse la una a la otra. A esta propiedad se le llama quiralidad. Cuando dos compuestos presentan quiralidad, se dice que son enantiómeros. Se dice que el átomo de C es quiral o asimétrico.

Los compuestos quirales tienen la misma composicion (son isómeros) pero diferente disposición espacial de sus atomos, presentando comportamientos químicos y biológicos claramente deiferenciados. Uno puede ser beneficioso y el otro tóxico.

Los enantiómeros poseen una curiosa propiedad en función de su comportamiento con la luz polarizada. 

¿Qué es la luz polarizada?

La luz se puede imaginar formada poe ondas que oscilan en cualquier plano (como los infinitos diámetros de una circunferencia). Si la luz atravies una cristal, parte de estas  vibraciones no pasarán por chocar con los átomos alineados en filas y columnas en el cristal (no vidrio).  Pasarán las ondas que vibren en un plano determinado que les permita "colarse" entre dos capas de átomos del cristal: luz polarizada.

Si hacemos pasar la luz polarizada a través de uno de nuestros enantiómeros, auno desviará el plano de la luz polarizada hacia la izquierda (isómero levógiro, L) y el otro hacia la derecha (isómero dextrógiro, D).

Separación de enantiómeros

Cuando, en una sustancia, podemos encontrar los isómeros dextro y levo en la misma proporción, hablamos de racemato. 

Casi el 25% de las productos farmacéuticos, son racematos que contienen los  componentes isoméricos o enantiómeros. Estos isómeros, indican, difieren frecuentemente en cuanto a su actividad biológica en el ser vivo. El uso de racematos puede resultar problemático, particularmente si los efectos adversos del fármaco no son estereoselectivos o si están asociados con el enantiómero menos activo.

Para saber más sobre quiralidad:

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA8FQO.pdf

https://drive.google.com/file/d/1aU8iVAETbrYQRwMEo57It7EN7K_RuZ5U/view 

Ismael Camarero